Přes velkou rozmanitost sportovní nabídky je Madeira především rájem pro pěší turisty, kteří se vzhledem k mírnému klimatu nikdy příliš nezapotí ani při obtížných cestách.
Nejvíce populárními stezkami na Madeiře jsou obslužné cesty podél umělých zavlažovacích kanálů, tzv. levadas, které protínají celý ostrov Madeira, a vedou ke všem turisticky zajímavým bodům.
Dobře značené a pestré pěší trasy se staly atraktivní i u těch mladších návštěvníků. Pokud dáváte přednost o něco náročnější chůzi, můžete se rozhodnout pro trekking na krásných horských stezkách.